你的左右手長得一模一樣,卻永遠無法重合——因為它們是彼此的鏡像。2026年10月7日,這個「無法重合」贏得了諾貝爾化學獎。
當天上午11時45分,瑞典皇家科學院宣布,將2026年諾貝爾化學獎頒給法國化學家亨利·卡甘(Henri B. Kagan)與日本化學家硖合憲三(Kenso Soai),表彰他們「在不對稱有機合成中發現非線性效應與自催化現象」。卡甘獲獎時已96歲,是諾貝爾獎史上最高齡得主之一——想拿諾貝爾獎,請先好好活著。
伸出手,兩隻手看似相同,卻互為鏡像,怎麼轉都無法重疊。分子也有這種關係:兩個互為鏡像的分子稱為對映異構體,具備這種性質的分子就是「手性」分子。
化學家怎麼區分它們?讓一束偏振光通過溶液,一個把光向左旋,一個向右旋。它們被標記為R(拉丁文Rectus,右)與S(拉丁文Sinister,左)。兩種分子的分子式、熔點、沸點、密度、紅外光譜與核磁共振光譜全部相同,唯獨旋光性不同。

一般有機合成得到的是各半的50-50混合物——一半R、一半S。生物體卻不一樣:酵素與受體只與特定構型結合,活細胞能從無手性的前體物質中,只挑一種鏡像來合成。
忽略手性的代價,是沙利度胺(反應停)事件:1960年代,數千名孕婦服用後生下嚴重缺陷的嬰兒——這種藥的兩種對映異構體,在人體內的效果截然不同。
你體內的蛋白質,胺基酸幾乎全是L型(左旋);DNA與RNA的糖幾乎全是D型(右旋)。化學家稱之為同手性——生命對每一種積木只選一種手性來搭建自己,這種性質一度被認為是生命獨有。

1953年,理論物理學家查理斯·弗蘭克(Charles Frank)提出了一個模型,說明化學反應如何像生命一樣創造同手性。它需要三個條件:
存在手性催化劑與不對稱反應;
一個鏡像被增強,另一個被抑制;
自催化——產物本身就是催化劑。
條件1早在1904年就實現了:德國化學家威利·馬克瓦爾德(Willy Marckwald)完成第一個不對稱反應,催化劑的R、S各占一半,產物中R卻明顯多於S。但當時沒人知道為什麼。
歷經沙利度胺事件的卡甘,立志合成單一鏡像的化合物。他的靈感是:如果金屬離子只結合一個配體,線性結果無可避免;但如果金屬離子能同時結合兩個手性配體呢?

算給你看:假設配體池中R占1/4、S占3/4(比例1:3)。一個金屬中心結合兩個配體時,同時抓到兩個R的機率是1/16(約6%),兩個S是9/16(約56%),一R一S是6/16(約38%)。雙R產R,雙S產S,RS組合催化失敗、沒有產物。
於是產物比例是6%比56%——大約1:9。線性理論本來會預測1:3。結果是S的反應被增強、R的反應被抑制。條件2,解決。
到了1986年,卡甘描述了至少三種展現非線性效應的不對稱反應。這項歷史性突破,吸引了一位日本化學家補上第三把鑰匙。

硖合憲三發現,在一個非線性效應顯著的反應裡,催化劑與產物的結構驚人地相似。如果催化劑能製造自己呢?歷經無數次嘗試,1995年他找到第一個這樣的反應:嘧啶-5-甲醛與二異丙基鋅的烷基化反應,其產物(一種嘧啶醇)正是自己的催化劑。
起始時R只比S多1%,自催化之後,產物中R接近94%。
2003年,他展示了終極版本:產物一旦過量生成,便開始自我複製。反應啟動時兩種對映異構體都會生成,誰先多出那麼一點點,差異就被自催化迅速放大。37次各半的獨立實驗,19次得到S、18次得到R。而在受控實驗中,初始R只多0.00005%,產物每一次都是R。
從幾乎完全對稱的手性分子組合中,創造出非對稱的手性分子——過去被認為只有生命辦得到。

非線性效應已成為化學家設計新反應的工具,所有生產與生物體相互作用物質的行業——藥品、香精、香料、農用化學品——都受惠於此。硖合反應是人類化學史上最壯觀的反應之一:首次從幾乎無手性的體系中創造出高純度手性物質,也大大推動了人類對生命起源的探索。
天才的思路,與不懈的堅持——正是本次諾貝爾化學獎的一體兩面。
想知道「同手性生命」在鏡下長什麼樣嗎?每個活細胞都是由L型胺基酸與D型糖搭建的——只選一種手性。在應用商店搜尋 WWAI 下載,它的蘑菇菌蓋標本(mushroom-cap specimen)讓你在螢幕上放大觀察菌褶與菌絲,不需要任何實驗室設備。
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References:
[1] The Nobel Prize in Chemistry 2026. NobelPrize.org. https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2026/summary/
[2] Frank F.C. On spontaneous asymmetric synthesis. Biochimica et Biophysica Acta, 1953.
[3] Marckwald W. Ueber asymmetrische Synthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1904.
[4] Soai K. et al. Asymmetric autocatalysis and amplification of enantiomeric excess of a chiral molecule. Journal of the American Chemical Society, 1995.
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